英文名稱： 5-FAM hydrazide HCl（暉瑞生物）

中文名稱： 5-FAM HYDRAZIDE HCL

概述

5-FAM-酰肼鹽酸鹽是基于羧基熒光染料 5-羧基熒光素（5-Carboxyfluorescein, 5-FAM）通過(guò)肼基衍生化形成的活性化合物鹽酸鹽 。其分子中同時(shí)包含熒光素核心結(jié)構(gòu)和肼官能團(tuán)（–CONHNH?），因而兼具高熒光發(fā)射特性與化學(xué)反應(yīng)活性，可用于分子標(biāo)記、熒光探針合成及生物偶聯(lián)研究。該化合物通常呈黃至橙結(jié)晶性粉末，易溶于極性有機(jī)溶劑，微溶于水，但在酸性環(huán)境中穩(wěn)定性良好。

結(jié)構(gòu)特點(diǎn)

熒光素核心：5-FAM 含有二苯并呋喃核心，具有顯著的紫外-可見(jiàn)吸收和高量子產(chǎn)率的熒光發(fā)射，常用于光學(xué)標(biāo)記、熒光成像和檢測(cè)分析鹽酸鹽 。

肼官能團(tuán)：肼基提供活性位點(diǎn)，可與醛、酮、羧酸或酸衍生物發(fā)生縮合反應(yīng)，形成穩(wěn)定的腙或偶聯(lián)衍生物，便于進(jìn)一步的功能化改造鹽酸鹽 。

鹽酸鹽形式：肼氮原子質(zhì)子化形成鹽酸鹽，提高水溶性和儲(chǔ)存穩(wěn)定性，便于實(shí)驗(yàn)操作和長(zhǎng)期保存鹽酸鹽 。

物理化學(xué)性質(zhì)

外觀：黃至橙粉末

分子量：約 427.8 g/mol

溶解性：可溶于 DMSO、DMF、乙醇鹽酸鹽 ，微溶于水

穩(wěn)定性：干燥、避光條件下穩(wěn)定；高溫或強(qiáng)堿環(huán)境可能導(dǎo)致分解

光學(xué)特性：最大吸收波長(zhǎng)約 495 nm鹽酸鹽 ，最大發(fā)射波長(zhǎng)約 520 nm

合成方法

5-FAM-酰肼鹽酸鹽通常由 5-FAM-羧酸與肼的縮合反應(yīng)制備鹽酸鹽 ，步驟如下：

羧酸活化：將 5-FAM-羧酸轉(zhuǎn)化為活化酯或酰氯，以增加肼反應(yīng)位點(diǎn)的親核性鹽酸鹽 。

肼化反應(yīng)：在適宜溶劑（如 DMF、DMSO 或二氯甲烷）中加入肼鹽酸鹽或游離肼，與活化的羧酸發(fā)生縮合生成 5-FAM-酰肼鹽酸鹽 。

鹽酸化：通過(guò)酸處理或直接使用肼鹽酸鹽，可獲得水溶性鹽酸鹽形式鹽酸鹽 。

純化：常用重結(jié)晶或高效液相譜（HPLC）純化，以保證熒光活性和化學(xué)純度鹽酸鹽 。

應(yīng)用領(lǐng)域

生物分子標(biāo)記

5-FAM-酰肼鹽酸鹽能夠與醛類修飾的糖、蛋白質(zhì)或寡核苷酸形成穩(wěn)定腙衍生物，用于熒光標(biāo)記和生物分子追蹤鹽酸鹽 。

熒光探針開(kāi)發(fā)

利用其高量子產(chǎn)率熒光特性，可構(gòu)建響應(yīng)型探針，例如 pH、金屬離子或活性酶檢測(cè)鹽酸鹽 。

有機(jī)合成中間體

其肼基可參與多種化學(xué)偶聯(lián)反應(yīng)，為合成熒光衍生物或功能化分子提供便利鹽酸鹽 。

操作與安全性

避光保存：熒光素衍生物易光降解，應(yīng)避光保存，建議鋁箔包裹或棕瓶密封鹽酸鹽 。

防潮與低溫：肼衍生物在濕度高或高溫條件下易降解，推薦 4–8 ℃ 干燥儲(chǔ)存鹽酸鹽 。

防護(hù)措施：操作時(shí)需戴手套、護(hù)目鏡并在通風(fēng)柜中進(jìn)行，避免吸入或接觸皮膚鹽酸鹽 。

溶劑選擇：優(yōu)先使用極性有機(jī)溶劑溶解，避免強(qiáng)堿水溶液，以防熒光性能下降或分解鹽酸鹽 。

廢液處理：含肼和熒光素的廢液需按照危險(xiǎn)有機(jī)廢物規(guī)范進(jìn)行處理鹽酸鹽 。

儲(chǔ)存與穩(wěn)定性

5-FAM-酰肼鹽酸鹽在干燥、避光和低溫條件下可穩(wěn)定數(shù)月鹽酸鹽 。長(zhǎng)期儲(chǔ)存建議使用密閉容器，并定期檢查顏和熒光特性，以保證實(shí)驗(yàn) reproducibility。

結(jié)論

5-FAM-酰肼鹽酸鹽結(jié)合了高性能熒光素結(jié)構(gòu)與活性肼基，是構(gòu)建熒光探針、標(biāo)記生物分子及有機(jī)偶聯(lián)化學(xué)的重要試劑鹽酸鹽 。其操作簡(jiǎn)便，可通過(guò)羧酸活化與肼反應(yīng)制備，并可獲得水溶性鹽酸鹽形式以提升穩(wěn)定性和使用便利。隨著熒光標(biāo)記技術(shù)及功能材料研究的發(fā)展，5-FAM-酰肼鹽酸鹽在科研及技術(shù)應(yīng)用中具有顯著價(jià)值。

MF： C21H15ClN2O6

MW： 426.81

CAS： 2183440-64-2

2183440-64-2鹽酸鹽 ，5-FAM-酰肼鹽酸鹽

包裝： 瓶裝

適用范圍：僅限科研實(shí)驗(yàn)使用

規(guī)格選擇： 多種規(guī)格鹽酸鹽 ，包含50 mg、100 mg、250 mg、500 mg等

物理形態(tài)： 可根據(jù)需求提供固體、粉末或溶液形式

儲(chǔ)存條件： 建議冷藏保存鹽酸鹽 ，以維持產(chǎn)品的穩(wěn)定性和活性

推薦試劑： 三聚乙二醇-乙酸鹽酸鹽 ，51951-05-4 Alexa Fluor 647 Biotin DOTA大環(huán)化合物，204318-14-9，DOTA-(酪氨酸3)-奧曲肽 (S)-(-)-4-氧代-2-吖丁啶羧酸，16404-94-7 BODIPY FL carboxylic acid mPEG-Cholesterol mPEG-CLS 甲氧基聚乙二醇-膽固醇 Biotin-SS-Tyramide

備注： 信息整理 / 編輯：kx