L-高炔丙基甘氨酸鹽酸鹽（L-Propargylglycine HCl, 簡稱 L-PAG-HCl）是一種含有炔基修飾的氨基酸衍生物鹽酸鹽 。它是甘氨酸分子在 α-氨基位置引入高炔丙基（propargyl）取代基，并以鹽酸鹽形式穩定存在。由于炔基具有高度化學反應活性，L-PAG-HCl 在有機化學、肽合成、生物正交化學以及功能分子標記等領域具有重要應用價值。

化學結構與性質

氨基酸骨架

L-PAG 以甘氨酸為基礎骨架，保留 α-氨基、羧基以及手性中心，同時在氨基位置引入高炔丙基（–CH?–C≡CH），使其具備可參與炔基-疊氮類 Click 化學反應的活性位點鹽酸鹽 。鹽酸鹽形式提高了分子的穩定性和水溶性，便于在實驗條件下使用。

炔基修飾特點

炔基是一種小體積、反應性強的官能團，可與疊氮基化合物在銅催化條件下進行高效的環加成反應（CuAAC, Copper-catalyzed Azide-Alkyne Cycloaddition），實現共價連接鹽酸鹽 。炔基修飾不會顯著影響分子的主鏈結構，同時為分子功能化和標記提供了位點。

英文名 L-Homopropargylglycine hydrochloride

CAS號 942518-19-6

分子量 163.60

分子式 C6H10ClNO2

應用領域

肽與蛋白質化學

L-PAG-HCl 可作為非天然氨基酸摻入肽鏈，用于肽合成及蛋白質工程中鹽酸鹽 。通過 α-氨基和羧基的正常肽鍵形成能力，同時保留炔基活性，L-PAG 可為肽或蛋白質引入可反應的功能位點，實現熒光標記、親和標簽修飾或交聯改造。

生物正交化學

炔基的特性使 L-PAG 可用于 Click 化學（CuAAC）與疊氮標記分子反應，從而實現高選擇性、生物兼容的分子連接鹽酸鹽 。這類反應條件溫和、效率高，適用于生物體系內的標記與功能化實驗。

分子標記與探針設計

通過在肽或蛋白質上引入 L-PAG，可在炔基位點與熒光染料、藥物分子或親和標簽進行共價結合，制備高靈敏的生物分子探針，廣泛用于細胞標記、蛋白追蹤及分子成像實驗鹽酸鹽 。

有機合成與材料科學

L-PAG 的炔基官能團可用于合成具有功能化末端的聚合物、納米材料或小分子配體鹽酸鹽 。其小體積、高反應性及手性結構在多步有機合成中提供靈活的化學操作策略。

結構與功能研究

L-PAG-HCl 可用于研究肽和蛋白質的折疊、相互作用及功能機制鹽酸鹽 。通過引入炔基，研究者能夠在分子水平上實現定點修飾，進行結構分析、交聯實驗或信號探針開發。

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